Data de 1913, a chegada de um cabloco camponês na região onde hoje está situado o Município de Itapitanga. O nome desse cabloco era Benedito Cardoso dos Santos, e vindo de uma outra região onde residia, o Pontal de Cafundó, este cabloco jovem, forte, inteligente e idealista, naquela época contava com 31 anos de idade, ansioso por dias melhores para sua família e sua gente, partiu do Pontal de Cafundó em busca de novas terras e novos horizontes, e vendo a região onde hoje está o Muncicípio de Itapitanga, decidiu explorar, e gostou bastante da região, pois ali encontrou terras boas para plantações, férteis e abundantes, lhe parecendo adequadas para ali fixar sua nova residência. Com a descoberta da terra, vieram também mais algumas outras pessoas.

No ano de 1924, Benedito Cardoso dos Santos comprou uma fazenda de cacau na Altamira, ainda em mão de seu irmão. Passado mais um ano, em 1925, o Sr. Benedito Cardoso mudou-se para o local onde seria fundado o arraial, que a princípio devia chamar-se "Rua da Areia" mas que, a contragosto do primeiro morador, acabou ficando conhecido como "O Arraial do Baforé". No mesmo ano de 1925, construiu outra casa, a qual seria destinada para o comércio. Essas casas eram construídas de barro e cobertas com palha. Daí por diante, os novos moradores que foram aparecendo fizeram o arraial crescer inesperadamente de forma assustadora.

Engraçado é mesmo o batismo do nome do arraial: o fato é que toda aquela região ficou movimentada e os moradores ali em volta estavam salientes, muito alegres. Era fim de ano e na casa do Sr. Benedito Cardoso acontecia um bonito forró, com explêndida exibição de danças. Chegando um garoto, filho de Júlio Fonseca, fazendeiro da região, às portas da casa onde acontecia o festejo, achou que o ambiente estava propício, ou melhor, parecia uma festa de "cabaré", um ambiente inadequado para ele, e, por erro de linguagem chamou-a de "Baforé". Daí em diante (1926), não prevaleceu mais a idéia do Sr. Benedito Cardoso em dar o nome de "Rua da Areia", pois o povo só chamava "Arraial do Baforé", com o qual resolveu concordar Benedito Cardoso.

Em 1927, veio de Ilhéus, o escrivão da polícia João Macaúbas, que passou a morar no Arraial com Benedito e seus companheiros. No ano de 1928, já havia acomodações para viajantes e tropas que passavam pelo "Baforé". Em 1929 o Arraial estava em franco desenvolvimento pois a cortina de mata ia desaparecendo e o lugar ia ganhando novos habitantes.

Em 1930 houve um grande descontentamento no Arraial porque "João do Ó", um famoso bandido paraibano, havendo roubado dezesseis arroubas de caucau de Manoel Leôncio, foi denunciado pelo Sr. Benedito Cardoso. Não satisfeito com a denúncia, "João do Ó" mandou dizer a Benedito Cardoso que iria enviar vinte homens e seis cargas de armas para atacar e destruir totalmente o Arraial. Fugiram todos os moradores, inclusive o escrivão de polícia João Macaúbas, porém o Sr. Benedito Cardoso, por ser um homem de muita coragem, não temeu as ameaças do bandido, permanecendo no Arraial. Eis que "João do Ó" veio mesmo como marcara, mas chegando às margens do Rio Gongogi, ocorreu uma "tromba dágua" que teve duração de um dia inteiro, fazendo com que, no dia seguinte "João do Ó" voltasse sem cumprir seu instinto sanguinário; mesmo assim prometeu voltar e exterminar o chamado Arraial do Baforé. Mas, como diz o ditado, "depois da aflição vem a bonança". "João do Ó" não voltou mais!
Estoura a Revolução em 1930, movimento que abalou o Brasil e supunha-se que "João do Ó" não reapareceu com medo de que alguma coisa viesse lhe acontecer. Neste mesmo ano, chegou no Arraial, procedente de Ipiáu, um Ofício, solicitando auxílio (apoio) para se levantar (identificar) no Arraial, um tenente, um cabo e três soldados, Ofício o qual o senhor Benedito atendeu, lhe arranjando 05 (cinco) homens armados.

Com o passar dos tempos aquele Arraial foi crescendo e se desenvolvendo. Em 1931, Alfredo Ferreira, apelidado por "O Mineiro", morador de Campo Belo, vindo de Coaraci, a passeio, para a fazenda do Sr. Manoel Leôncio, aqui passou e gostou muito do Arraial, pedindo então ao senhor Benedito Cardoso para estabalecer uma casa de negócio. Daí por diante passaram a trabalhar juntos para o desenvolvimento da terra.

Aos 17 dias do mês de setembro de 1931 foi realizada a primeira feira-livre no Arraial, organizada por Alfredo "O Mineiro", que contou com o incentivo de Benedito Cardoso. Na referida feira foram contadas 150 pessoas e houve o abate de uma rês (boi) que não foi o suficiente para o consumo. Desta data em diante a feira passou a ser contínua e muito movimentada. Neste ano de 1931, chegou para o Arraial uma grande quantidade de flagelados que construíram várias casas com a ajuda financeira do Major Serafim Gil de Carvalho, que era o maior proprietário da região.

Além dos mais importantes pioneiros como Benedito Cardoso, Alfredo "Mineiro" e Major Serafim, chegaram outros senhores para a região, construíram várias fazendas, através de difíceis derrubadas de matas. Nesta época a parte leste do Arraial ia tomando novo impulso; novas casas, novos comerciantes e novos benfeitores iam surgindo. Esta zona (Leste) nova do Arraial já ia receber o nome de "Baforezinho", mas Benedito Cardoso não concordou com o dito nome, e solicitou do Sr. Sezario Falcão um nome que ficasse mais adequado. Foi indicado "Itapitanga".

Motivado pela alegria de ver o desenvolvimento do Arraial, o Sr. Benedito Cardoso dos Santos resolveu então mudar o nome de "Baforé" para "Itapitanga", e para isso , em plena feira-livre, abriu os braços e proclamou ao povo o novo nome do Arraial- O Arraial de Itapitanga.

Alguns dos moradores protestaram querendo que fosse Itapitangueira, mas o majestoso discurso do Sr. Benedito convenceu esse pessoal de que deveria ser Itapitanga. Num dos trechos do discurso, segundo ele mesmo contou, disse: "...assim como Pedro Álvares Cabral em 1500 chegou em Porto Seguro, na nossa querida Bahia, declarou descoberto o Brasil, eu vos declaro hoje nesta feira, o novo nome do Arraial: Itapitanga!" (vocábulo com raízes da língua indígena, que significa "Pedra Vermelha").

Em 1932, é nomeado por Ilhéus o primeiro Delegado de polícia para Itapitanga, o Dr. Carvalho. Neste mesmo ano foi nomeado o Sr. Juiz de Paz, Augusto Monteiro. Em 1933, chegou para Itapitanga o Sr. Laudelino David dos Santos, vindo de Temerosa, zona de Campo Belo, Sergipe. A partir desta data, os senhores Laudelino David e Benedito Cardoso formaram uma dupla incomparável no progresso de Itapitanga. Em 1934, José Alfredo foi nomeado Escrivão de polícia de Itapitanga, permanecendo no cargo até 1943. Em 1936, chegou a Itapitanga o Sargento Artur com seis soldados trazidos de Ilhéus por Manoel Severino de Oliveira.

No ano de 1938, Itacaré invadiu o Arraial de Itapitanga, mediu toda a região, com a finalidade de apoderar-se do distrito, mas felizmente não pode tomar posse pois os senhores Benedito Cardoso e Laudelino David juntaram-se com seus amigos e fizeram um abaixo-assinado que foi enviado ao Governador do Estado daquela época, implorando que não deixasse Itacaré se apoderar do Arraial, pois nada tinha feito para o desenvolvimento do mesmo; mas que fosse concedido o direito de posse a Ilhéus que tudo fazia para melhorar a região. O Governador da Bahia, por sua vez, ordenou que Ilhéus considerasse o Arraial de Itapitanga como seu distrito.

Em 1940, Benedito e Laudelino pediram ao Sr. Eusínio, Prefeito de Ilhéus naquela ocasião, uma rodagem para Itapitanga. Em 1941, a Prefeitura de Ilhéus prometeu a rodagem pronta antes de um ano, mas o Dr. Eusínio não queria ocupar um só palmo de terra que pertencesse a Itacaré. Com isso saíram os senhores Laudelino David, Ulisses Mendes, Estêvão de Queiróz e Carlos, andaram dois dias explorando e não acharam meio de fazer a estrada de rodagem. Dr. Eusínio então mandou uma comissão que aqui chegando, inspecionou alguma coisa referente ao assunto e voltou no dia seguinte, vindo depois Dr. Raimundo, engenheiro que localizou a rodagem de Coaraci a Itapitanga; a estrada só ficou pronta em 1946.

Em 1945, o Arraial de Itapitanga passou a categoria de vila pelos esforços de Benedito Cardoso, Laudelino David dos Santos e de Plínio Teixeira, Prefeito de Ilhéus.

O primeiro carro a chegar na vila foi uma "Fobica", um carro pequeno mas muito usado na época. Isto aconteceu em 1946, e por intermédio deste veículo melhorou os meios de transportes para Itapitanga, pois assim a Vila de Itapitanga já não dependeria mais tanto das tropas (de animais) para trazer de Coaraci ou de outros lugares, as mercadorias e produtos de consumo, bem como tornaram mais fáceis as comunicações com Itabuna e com Ilhéus.

A rodagem pela qual veio este carro, foi feita até o entroncamento de Cafundó pelos senhores Eunápio de Queiróz, Artur Leite e Pedro Catalão. Do entroncamento até a vila de Itapitanga foi feita por Laudelino David dos Santos. Ainda em 1946, foi construída a Igreja de Nossa Senhora do Rosário pelos Freis Fulgêncio e Frei Oto.

Em 1953 deu-se a inauguração da Praça Castro Alves, e passados dois anos, a inauguração da ponte; em 1956, início do primeiro calçamento. Em 21 de dezembro de 1959 houve o desmembramento deste município com Ilhéus, fato importante para o progresso de um município, a emancipação política.

Início de 1960 tem-se a chegada da primeira linha de ônibus Itabuna-Itapitanga, com veículo da Companhia Viação Sul-Bahiano.

Em 7 de abril de 1963, tomou posse o primeiro prefeito eleito pelo povo. No dia 12 de junho de 1963 foi inaugurado o serviço de correios. Na decada de 1960, se deu também a fundação dos primeiros grupos escolares - Grupo Escolar Alcides David e Grupo Escolar Dona Etelvina Pinheiro dos Santos; também o alargamento da estrada de rodagem Itapitanga-Coaraci; o assentamento e levantamento das paredes do atual Colégio João XXIII e da Unidade Sanitária Maria Elloy Bittencourt. Em 26 de dezembro de 1964, foi inaugurado o serviço de água encanada. Em 10 de maio de 1966, inaugura-se o serviço de energia elétrica procedente da "Luz do Funil".

Quatro anos depois, em 07 de abril de 1967, toma posse o segundo prefeito da cidade. Sob a administração do terceiro prefeito foi realizada a contrução e a inauguração do Mercado Municipal de Itapitanga, situado na Praça Brasilino José dos Santos, ao mesmo tempo em que era subsituído o local da feira-livre, até então instalada na Rua Ruy Barbosa. Durante a adminstração do quarto prefeito foi feita a transferência do local da Prefeitura - da Praça Castro Alves para a Praça do Dois Poderes.

Aos 15 dias do mês de outubro de 1976, Itapitanga sorria e chorava: sorria com a inauguração da nova sede da Prefeitura; chorava pela partida para a eternidade daquele cabloco, inteligente, que chegou nesta terra, a procura de dias melhores - Benedito Cardoso dos Santos.