Deve-se, talvez, à navegabilidade do rio Parnaíba a formação do primeiro núcleo populacional considerável à margem direita, em terras férteis, e à iniciativa de um de seus filhos, o capitão Alexandrino Mousinho, que desbravou, com seus recursos, as terras onde mais tarde se chamou vila de Porto Seguro.
Pouco se sabe da história dessa região, que deu margem ao atual Município de Guadalupe. É certo, porém, que nas regiões onde prepondera o transporte marítimo ou fluvial as populações se localizam, de preferência no litoral ou às margens dos rios navegáveis. Assim, é de concluir-se que a importância da aglomeração que se transformou em Município se deve às paradas dos navios que se dirigiam a Teresina.
O nome atual do Município, é uma homenagem à Virgem Santíssima, que apareceu na cidade de Guadalupe, no México.
Barragem da Boa Esperança - Foi criada a COHEBE (Companhia Hidrelétrica da Boa Esperança), em 29 de julho de 1963, cujo "fim específico é promover o aproveitamento hidráulico do rio Parnaíba, no local denominado Boa Esperança". Os trabalhos preliminares, objetivando a construção de uma barragem no curso médio daquele rio, foram iniciados a 24 de fevereiro de 1958, pelo DNOCS.
Para se ter uma idéia da obra, basta mencionar os seguintes dados: a) a altura máxima da barragem principal, no boqueirão do rio Parnaíba, é de 53 m acima da fundação; b) a largura máxima, na base, é de 140 m e 8 m no coroamento; c) o volume de água da bacia de acumulação inundará uma área de 630 km² na etapa final; d) a vazão média necessária à movimentação das turbinas é de 325 m3/seg; e) a vazão máxima do sangradouro principal é de 5.164 m3/seg; f) a capacidade das turbinas a instalar é de 67.000 cv cada uma. Sendo previstas duas para 1967, a terceira para 1978 e a quarta para 1984; g) o sistema de transmissão da energia da COHEBE será pela configuração da região a ser servida, do tipo radial e em princípio terá 3 linhas troncos.
A construção da Barragem da Boa Esperança deu margem ao aparecimento das vilas Parnaíba e Boa Esperança e aumento considerável do povoado de Coqueiro. Do lado do Maranhão, nasceu o povoado do Rincho dos Macacos.
Gentílico: guadalupense
Formação Administrativa
Elevado à categoria de município e distrito com a denominação de Porto Seguro, pela lei estadual nº 1251, de 11-07-1929, desmembrado de Jeromenha. Sede no atual distrito de Poro Seguro ex-localidade. Constituído do distrito sede.
Pelo decreto estadual nº 1279, de 26-07-1931, o município é extinto, sendo seu território anexado ao município de Jeromenha.
Em divisão administrativa referente ao ano de 1933, Porto Seguro figura como simples distrito de Jeromenha.
Assim permanecendo em divisões territoriais datadas de 31-XII-1936 e 31-XII-1937.
Elevado novamente à categoria de município com a denominação de Porto Seguro, pelo decreto-lei estadual nº 52, de 20-03-1938, desmembrado Jeromenha. Instalado em 01-01-1939.
Pelo decreto-lei estadual nº 754, de 30-12-1943, o município de Porto Seguro passou a denominar-se Guadalupe.
Em divisão territorial datada de 1-VII-1960, o município já denominado Guadalupe é constituído do distrito sede.
Assim permanecendo em divisão territorial datada de 2005.
Alteração toponímica municipal
Porto seguro para Guadalupe alterado, pelo decreto-lei nº 754, de 30-12-1943.
Fonte: IBGE